En 1738, constituía para los británicos una prioridad el disponer de plazas fuertes en tierra firme en el Golfo de México y el Mar Caribe, que querían convertir en británico y en el que ya disponían de algunas islas, siendo Jamaica la principal de ellas.

Mientras navegaba por el Caribe, su barco fue abordado por un guardacostas británico, quien al comprobar que su carga era mayor que la declarada le requisó las mercancías acusándolo de contrabando y el capitán del guardacostas le cortó una oreja como escarmiento, al tiempo que le decía: «Ve y dile a tu rey que lo mismo le haré si a lo mismo se atreve».

Unos meses después, el 23 de octubre de 1739, el rey Jorge II declaró la guerra a la monarquía hispana, regida entonces por Felipe V.

Iniciando las hostilidades en noviembre de 1739, el almirante Edward Vernon atacó con seis buques la plaza de Portobelo en el istmo de Panamá.

La plaza estaba defendida por tan solo 700 hombres, por lo que el éxito de Vernon fue absoluto (este suceso da nombre a la calle Portobello Road, en Londres y además se compuso el famoso himno Rule, Britannia).

Como fin último estaba cortar las comunicaciones terrestres entre el Virreinato de Nueva Granada y el de Nueva España, para iniciar acto seguido la conquista británica de Nueva Granada.

Tras ese triunfo inicial, Vernon, envuelto en un clima de euforia, y azuzado por la opinión pública británica, reunió una formidable flota de 186 buques, con 27.600 hombres, armada con 2.000 cañones, que salió de Port Royal (Jamaica). Fondeó a principios de marzo de 1741 junto a la costa de Cartagena de Indias, la ciudad más importante del Caribe, a la que llegaban todas las mercancías del comercio entre España y las Indias, incluyendo los tesoros extraídos de las minas de Potosí (actual Bolivia) y el Perú.

En una carta fechada en Portobelo el 27 de noviembre de 1739, Vernon comenta a Lezo que ha dado un excelente trato a los prisioneros a pesar de que no lo merecían. Lezo le responde en carta fechada el 24 de diciembre del mismo año a bordo del Conquistador en un tono seco, arrogante y desafiante, y se despide de él no sin antes espetarle:

«Puedo asegurarle a Vuestra Excelencia, que si yo me hubiera hallado en Portobelo, se lo habría impedido, y si las cosas hubieran ido a mi satisfacción, habría ido también a buscarlo a cualquier otra parte, persuadiéndome de que el ánimo que faltó a los de Portobelo, me hubiera sobrado para contener su cobardía»

La guerra de la oreja de Jenkins, como la llaman los historiadores británicos, es también conocida como guerra del Asiento.

El asiento era un contrato por el que la monarquía española autorizaba a la Compañía del Mar del Sur británica a trasladar a América casi 5.000 esclavos cada año. El contrato caducaba en 1744 y el rey de España había declarado que no lo renovaría, lo que suponía un grave perjuicio para los comerciantes británicos.

El objetivo de Vernon era conquistar las principales plazas españolas en Cuba, Panamá y la actual Colombia. «Si Portobelo y Cartagena son tomadas –aseguraba el almirante–, los españoles lo habrán perdido todo».

Portobelo cayó casi sin presentar resistencia, lo que le valió a Vernon una recepción triunfal en Londres.

Vernon convenció a las autoridades de lanzar un gran ataque contra Cartagena de Indias. El plan consistía en tomar Cartagena en una operación relámpago, antes de que llegara la estación de las lluvias, y marchar luego hacia Perú y conquistarlo.

En Jamaica, Vernon se puso al frente de una escuadra con más de 200 navíos, 130 de ellos de transporte por 74 de guerra. Estos últimos portaban unos 2.000 cañones. A bordo iban 27.000 hombres: 16.000 marineros y artilleros y el resto tropas destinadas a la invasión.

Cartagena disponía únicamente de seis navíos y de unos 3.000 hombres, incluidos 500 civiles y otros 500 indios chocoés. La defensa estaba dirigida por el virrey, Sebastián de Eslava, y el comandante Blas de Lezo; dos militares de personalidades que desde el primer momento se enemistaron y pugnaron por el mando.

La bahía de Cartagena de Indias tenía dos accesos: el de Bocagrande, cerrado con cadenas por los españoles, y el de Bocachica, guardado por dos poderosos fuertes, los de San José y San Luis. La armada de Vernon desembarcó en el islote de Tierra Bamba, donde masacraron a los defensores de las baterías.

El novelista escocés Tobias Smollet, que participó como cirujano en la batalla, nos ha dejado una descripción de esta en su novela Las aventuras de Roderick Random (1748).

Tras esto, Vernon entró triunfante en la bahía y a su vez, todos los defensores españoles se atrincheraron en la fortaleza de San Felipe de Barajas tras haber abandonado la fortaleza de Bocagrande. Vernon, despachó un correo a Inglaterra dando la noticia de la victoria.

Seguidamente, ordenó un incesante cañoneo del castillo de San Felipe por mar y tierra para ablandar a las fuerzas guarnecidas en la fortaleza. En ella solo quedaban 600 hombres bajo el mando de Lezo y Desnaux.

Vernon decide rodear la fortaleza y atacar por su retaguardia. Para ello se adentraron en la selva, lo que supuso una odisea para los británicos que contrajeron la malaria y perdieron a cientos de sus hombres. Sin embargo, llegaron a las puertas de la fortaleza y Vernon ordenó atacar con infantería.

Los asaltantes, al mando del general Thomas Wentworth, se organizaron en tres columnas de granaderos y varias compañías de casacas rojas. En vanguardia iban los esclavos jamaicanos armados con machete.

Blas de Lezo, previendo este ataque, había ordenado cavar un foso en torno a la muralla, con lo que las escalas se quedaron cortas para superar el foso y la muralla, los españoles continuaron con su nutrido fuego, lo que provocó una gran masacre en las filas invasoras.

Los españoles aprovecharon para cargar a bayoneta provocando la huida de los británicos. Los españoles lograrían matar a cientos de ellos y hacerse con los pertrechos que abandonaron los sitiadores tras la huida.

Finalmente, el 8 de mayo los navíos británicos empezaron a abandonar la bahía de Cartagena. 10.000 bajas en el bando británico, por 600 entre los defensores. Lezo murió cuatro meses después de liberada Cartagena, a causa de una infección.

Vernon no tuvo más remedio que retirarse a los barcos. Ordenó durante treinta días más un continuo cañoneo, ya que todavía no aceptaban la derrota.

Finalmente, el Alto Mando británico ordena la retirada, de forma lenta y sin cesar de cañonear. Las últimas naves partieron el 20 de mayo. Tuvieron que incendiar cinco de ellas por falta de tripulación.

La vista del campo de batalla desde los navíos era desoladora, como recogió Smollett:

«Las tropas contemplaron los cuerpos desnudos de sus compañeros soldados y camaradas flotando arriba y abajo en el puerto, proveyendo de presas a los carroñeros cuervos y tiburones, que los hacían pedazos sin interrupción, y contribuían con su hedor a la mortalidad que prevalecía».

Cuando Vernon ordenó un nuevo ataque estalló un motín que se saldó con cincuenta fusilamientos.

Mientras tanto, en Gran Bretaña se estuvo celebrando la «victoria» sin conocerse aún el desastroso final. Se acuñaron hasta once tipos diferentes de medallas y monedas conmemorativas, ninguna oficial.

Al fracaso de Cartagena de Indias se sumaron varias derrotas cuando los británicos trataron de tomar San Agustín (Florida), La Guaira y Puerto Cabello (Venezuela) y Guantánamo y La Habana (Cuba).

Como resultado de esta batalla España fortaleció el control de su Imperio en América durante 70 años más aproximadamente y pudo mantener unos territorios y una red de instalaciones militares en el Caribe y el Golfo de México que serían magistralmente utilizados por el teniente coronel Bernardo de Gálvez para desempeñar un papel determinante en la independencia de las colonias británicas de Norteamérica, durante la llamada guerra de independencia estadounidense.